Oluf Madsen er født i Novrup, Jerne sogn. Han døde den 15. februar 1678 i Veldbæk og blev begravet i Jerne.
Han blev gift 1636 med enken Dorthe Christensdatter.
Hendes fødested er ukendt, men hun døde den 2.november 1678 i Veldbæk. De havde 2 sønner.
Dorthe Christensdatter var først gift med Hans Christensen, Veldbæk, der døde i begyndelsen af 1636. De havde 4 døtre.
Den 6.februar 1636 blev der holdt skifte mellem sal. Hans Christensens børn og deres mor Dorthe Hanskone: "Da samme thid offuer sloug di saa meget god, som der fandis. Da kunde forne Hans Christensens fire børn wed naffn Kiersten Hansdater
, Mette Hansdater, Else Hansdater oe Anne Hansdater en huer barn iche meere thilkomme e pter deris s.fader ind 250 slette daler, huer dall er beregnit til 32 Behlybsk, oe en seng saa goed som 27 sldIr . oe en kiste for 3 sldI.
Da samme thid fremgich Olluff Madsøn, barnfød i Norup, oc lod sig throloffue met deriss moder til eehte sehab ae wed thog samme god ae loffuede for:ne 4 piger huer sin part, naar enhuer aff dem bliffuer 20 aar gammel, ae imedler ti
d sehal huer deriss pending stande renttløss hoss forne Olluff Madsøn, ae huor som saa seheer, at dibekommer en sehamløss brød, inden di bliffuer 20 aer til fulde, dasehal deriss penge ae goed were denem følgaehtig, ae udi samme pendin
g sehal en huer pige annamme deris betallning i ereter ae sed for 25 sldlr.epter wuillige dannemends thøeke. Dissligeste loffuit forne Olluff Madsøn at holde forne børn vel ved maeht roet føde, sehu oe eleder, som det sig bør, indtil
huer aff dem bliffuer 20 aar fulde. Alt dette forsehne loffuit Olluff Madsøn for sig ae sine arffuinger eller epter kommere att holde for:ne fire piger oe deriss arffuinger alldellis s sehadessløs i alle maader wed alle ord ae artickler
, som forsehreffuit staar. Oe stod forne Olluff Madsøn thil wedermolss ting ae samtyehte denne winde" .
I en fortegnelse over tiendeydere i Jerne sogn 1651 står Oluf Madsen som fæster af en helgård under Riberhus ( kronen) sammen med en anden.
Efter matriklen 1664 har han 1/2 gård på 9-2-1 1/2-1/2 tdr. hartkorn og er kgl.ma:s tjener. 1681 er gården udlagt til ryttergods, men da er den overtaget af en søn.
1636 den 10. maj behandles på tinge en sag mellem Oluf Madsen og hans nabo Laue Hansen. Det drejer sig om diger, grøfter og huller, der hindrer Oluf Madsen i at færdes frit til og på sine marker. Parterne bliver farligt, idet "Lau
e Hansen sehal forferdige ae opfylde sin dig grab roet iord, saa mand kand kiøre ae komme uforhindrit frem ae tilbage, som det sig bør, inden ribermarehind først kommen dis" .
Et dige tilhørende Laue Hansen fik lov til at "bliffue standendis, som den nu staar, oe derfor sehal han opfylde grab oe pøtter, saa
Olluff Madsøn kunde komme der uforhindret frem met hans ploug ube sehoren i alle maader".
Den 21.februar 1637 klagede Oluf Madsen m.fl. over, at Søren Hansen i Navrup havde opbrudt noget jord på Tovrup mark,"thi det wor deris feedrøbt thil threngsel ae sehade. Oe forbød di han om samme iord att bruge. Thi. di wille haffu
e det ligendis under feefoed, Bom det aff ari l ds thid ligett haffuer" .
Sagen endte med, at de implieerede 5 gårde delte Tovrup mark imellem sig .
Den 12. deeember 1637 gav Niels Christensen i Tunge på sin hustru Kirsten Hansdatters vegne Oluf Madsen lien god, trøg affkald for all den arffuelod ae anpart, hun war tilfalden effter hendis sal. fader Hans Christensen i den gaard i We
ldbeek, forne Olluff Madsøn nu iborll
Den 16. juli 1639 gav Peder Tygesen i Allerup på sin hustru Mette Hansdatters vegne Olluf Madsøn en god, nøyachtig affkald for alt, hues hun wor arffuelig tilfalden effter hendis sal.fader etc."
1 jan uar 1640 var Oluf Madsen m.fl. tilsagt at syne den døde Niels Jensen, der ved højvande fra Varde å var drevet ind på Hostrup engeo Niels Jensen havde i nogle år tjent hos en enke i Varde, men efter nogle uoverensstemmelser,
skænderier og trusler var han forsvundet, og det skulle nu undersøges, om der forelå en forbrydelse.
1649 udbetalte Oluf Madsen til sin steddatter Anne Hansdatter i arv efter hendes sal. far Hans Christensen 120 sIdIr., hvoriblandt fandtes 50 sølvrigsdaler in specie, hvoraf Oluf Madsen skulle kvitteres 5 mark for hver daler.
Oluf Madsen og Dorthe Christensdatters 2 sønner var
1) Hans Olufsen, død ca. 1698 i Strandby, gift med Johanne Jensdatter, død ca. 1698 i Strandby.
2) Christen Olufsen, død 1716 i Veldbæk, gift med Anne Hansdatter, død ca. 1704 i Veldbæk.